新しいファイルを追加しても、編集して上書き保存しても、うまくアップロードされない → 他のデバイスに反映されない。
個人的には初体験のトラブル。cloudd を終了して再立ち上げとかもやってみたけどダメでした。
で、万能かどうかは分かりませんが対処法。
(参考：Apple サポートコミュニティ – iCloud driveの書類アップロードについて)
セーフブートするだけです。
※起動音（ジャーン）が聞こえたらすぐに shift キーを押す → Apple マークが表示されたら離す。多少時間がかかります。成功すると右上に赤字で「セーフブート」と表示されます。
※グラフィック関連の拡張が読み込まれない関係か、画面が乱れたり、インターフェースの動きが変/遅くなったりしますが普通ですのでご安心を。
セーフブートで直るということは、キャッシュが壊れるんだろうか？だとしたら キャッシュ削除 → 普通の再起動 でも直るかもしれない。
[以下 2015/11/22 追記]
再発したので色々探ってみたところ、ウチの場合、根本原因は ESET Cyber Security でした。最新版 (6.1.12) に更新したところ落ち着いたように見えます。